Desde el parque El Rasero cogemos la carretera a Riofrío de Riaza y en la segunda rotonda giramos a la derecha en dirección a la avenida Doctor Antonio García Tapia. Iniciamos el recorrido al final de las urbanizaciones. (1). Tomamos el camino de tierra que sale a la derecha e inmediatamente cruzamos la acequia de San Benito y nos adentramos en el robledal. Dejamos una rodera que se incorpora a la derecha y avanzamos guiados por el Pico del Lobo, el punto más elevado de la Sierra de Ayllón. Tras pasar junto a una nave ganadera el camino desciende en busca del Arroyo de San Benito. (2). Lo vadeamos y superamos un fuerte repecho para llegar a la Pradera del Labrado. Aquí el camino se bifurca, y cogemos el de la izquierda. Poco después llegamos a otra pradera donde dejamos un camino que se incorpora a la derecha.

Los robles y fresnos van dando paso a los brezos y las retamas a medida que avanzamos hacia la Pradera de San Benito. (3). En la siguiente bifurcación tomamos el camino de la derecha para llegar a la Ermita de San Benito, (4). Allí, una fuente con bancos y mesas nos ofrece un merecido descanso mientras disfrutamos de las vistas de Riaza y la campiña. Desde aquí podemos enlazar con la Estación Invernal de la Pinilla por un sendero que, tras cruzar el río Serrano, nos conduce al a carretera y de allí al aparcamiento de la Estación.

Regresamos al punto (3), y tomamos la vertiente de descenso hacia el arroyo de San Benito. Antes de cruzarlo una señal indica otro acceso a la Ermita. Seguimos de frente, en dirección Riofrío de Riaza y Riaza. Llegamos a la carretera de la Estación de Esquí de la Pinilla y cruzamos para pasar por una puerta metálica. Al otro lado nos reciben algunos de los robles de mayor porte de este monte. Entre ellos los denominados las Cinco Maderas. Enseguida dejamos un sendero a la izquierda y continuamos de frente por una rodera entre robles y acebos. Al final del camino llegamos a una portera donde podemos elegir entre dirigirnos a Riofrío de Riaza o a Riaza. (5)

Tomamos la segunda opción y giramos a la izquierda sin cruzar la alambrada para bajar junto al vallado. Pasamos por dos porteras y salimos a la carretera para cruzarla con precaución. Una portera nos facilita el acceso al robledal por el que avanzamos pegados al vallado de la derecha. Cruzamos la última portera para salir junto a la acequia de San Benito y tomar un camino de tierra que va paralelo a ella. Poco después nos incorporamos a una pista y seguimos de frente hacia los depósitos de agua. El siguiente cruce lo tomamos a la derecha para regresar al punto de partida.

La variante a Riofrío de Riaza la iniciamos en el punto (5). Para recorrer  los 1,8 Km que nos separan del pueblo debemos cruzar el vallado por la portera y seguir de frente hasta una bifurcación que tomamos a la derecha. A partir de aquí el camino se desdibuja entre los robles y baja hasta alcanzar el pilón de agua junto a la carretera. Cruzaremos el río Riaza y ala izquierda el trazado de la antigua carretera nos llevará hasta el pueblo.